Flagler於1867年與約翰洛克菲勒(John D. Rockefeller)在俄亥俄州共同創辦了標準石油公司，他被洛克菲勒稱讚為公司的大腦。Flagler全家於1877年由克里夫蘭遷往紐約市，該公司總部也在1885年遷往紐約市。標準石油公司在1911年被依反托拉斯法(Antitrust Act)裁定為壟斷企業後，分拆為34家獨立的公司，其中幾家發展成為今日的Amoco、Chevron、Exxon 、Mobil等公司。
因第一任妻子Mary體弱多病，Flagler在醫師的建議下一到冬天來臨時，就陪同Mary到目前佛州北部面對大西洋較溫暖的傑克遜維爾(Jacksonville)旅行。Mary於1881年病逝，兩年後Flagler與曾經擔任Mary看護的Ida Shourds結婚，當他們旅行到傑克遜維爾更南方的聖奧古斯丁(St. Augustine)時，Flagler被那裡的景色所吸引，但他發現當地的交通及住宿設施非常匱乏，於是斥資買下短程火車以接運旅客及貨物，這就是後來佛羅里達東海岸鐵道公司的前身。接著他又在那裡興建了Ponce de Leon 旅館(就是今天的Flagler學院)，這也開啟了Flagler將這片處女地開發成亞美利堅的避寒勝地(American Riviera)，也造就了Flager家族後來成為佛州最大的地產家族。
政府為了獎勵開發從聖奧古斯丁往南到棕櫚灘間這片臨大西洋廣闊但佈滿沼澤的土地，只要是佛羅里達東海岸鐵道公司每新建一英哩鐵路就可由政府取得3,840英畝的土地。Flagler接著在棕櫚灘蓋了一間有1,100個房間的木造旅館(The Royal Poinciana Hotel)，當時號稱是全世界最大的木造建築。隨後他於1894年分別設立了棕櫚灘及西棕櫚灘兩個城鎮。兩年後，Flagler又在當地面對大西洋處蓋了一間金碧輝煌的旅館叫做The Royal Beach Inn，1901年改名為The Breakers。
1894年至1895年冬季的一場強烈的寒流吹到了佛羅里達，摧毀了佛羅里達北部和中部的柑橘園。邁阿密之母-塔特爾女士(Julia Tuttle)視那個寒流所帶來的災難為一個契機，她立刻寫信給她在俄亥俄州就認識的Flagler，告訴他，邁阿密並沒有受到寒流的影響。於是Flagler派了他的地產部門負責人J.E. Ingraham南下瞭解。當Ingraham抵達邁阿密，塔特爾女士拿了摘自Kirk Munroe在椰樹林(Coconut Grove)的柑橘請Ingraham帶回給弗格勒先生以為佐證。1895年6月弗格勒先生親自抵達邁阿密實地瞭解當地情形，於是塔特爾女士邀請弗格勒先生來到椰樹林的孔雀飯店(Peacock Inn)餐敘。塔特爾女士以提供她所擁有的640英畝中的半數土地為條件，爭取Flagler同意將其鐵路由棕櫚灘延長到邁阿密，Flagler接受了她的建議，並簽下合約。1896年佛羅里達東海岸鐵道延伸到比斯坎灣(Biscayne Bay)邊，Flagler隨於1897年在邁阿密河口北岸又蓋了一間Royal Palm旅館，當地居民為了表達對Flagler的崇敬，提議將新成立的城鎮以他命名，Flagler反而說服推舉他的人們採用當地過往印地安人使用的地名“Mayaimi”。隨著時間不斷過去，Flagler也漸漸地被當地居民視為「邁阿密之父」。
因應巴拿馬運河的開通，Flagler為了進一步擴大與拉丁美洲及美國西岸的貿易，他於1905年決定將鐵路進一步延伸到美國的最南端-基韋斯特(Key West)，它當時是佛州最大的城市，人口超過2萬人。基韋斯特因位處古巴與南佛州間佛羅里達海峽的要衝，1912年1月 22日1 萬多人聚集在基韋斯特歡迎那時已高齡82歲的Henry Flagler和第一班開了91英里，經過了38座橋樑的佛羅里達東海岸鐵道公司的火車。
Henry Flagler堪稱美國近代史上最偉大的實業家之一，更是開拓佛州東海岸最大的功臣。沿佛州東海岸許多城鎮均可見到Flagler的遺跡及用來紀念他的文物，在邁阿密更是不勝枚舉。位於比斯坎灣內有一個人工島 – Flagler Memorial Island就是以他命名，另外邁阿密市的四象限街道系統，其橫軸之街道(Flagler Street)即以弗格勒命名。
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