如再翻開大邁阿密的歷史，不難發現古巴在其中扮演著一定份量的角色。最遠追溯自17世紀初期，當來自美洲北方被英國人追趕而逃往南方的Creek印地安人(Creek Indian)移居到了佛羅里達南部後，當地已受西班牙教化的Tequesta印第安人的數位酋長遂前往由西班牙統治的古巴哈瓦那，去詢問是否能移居到古巴。到了1763年2月10日簽訂了巴黎條約(Treaty of Paris)，西班牙用佛羅里達當贖金，從英國手中換回一年前被英國掠奪的哈瓦那。經過兩個多世紀的西班牙的統治，佛羅里達遂成為英國的殖民地。當西班牙人退出佛羅里達，所餘的南佛羅里達 Tequesta印第安人也跟著他們到了古巴。
Eduardo Luis Gonzalez 和他的家人是已知第一位於1896年移來邁阿密的古巴人。在西班牙-古巴-美國的戰爭期間，1898年6月24日有7千名士兵抵達邁阿密進行軍事訓練，其中一部分負責防禦，其餘的則將前往古巴作戰。因為在古巴的戰爭很快的結束，因此士兵們在邁阿密只待了六個星期，還來不及去古巴，最後一個邁阿密軍營也在1898年8月12日解散了。
1927年10月28日泛美航空(Pan Am)的福克面 F-7，"馬查多將軍(General Machado)號，"開始了基韋斯特(KeyWest)和哈瓦那之間的定期(空郵)航空服務。次年1月 16日第一次從從南佛羅里達飛往古巴的定期客運啟航了，它也是由泛美航空公司的飛機從基韋斯特飛往哈瓦那。
古巴馬查多將軍的政權被推翻後，為了安全起見被罷黜的馬查多將軍於1933年8月13日飛往邁阿密。邁阿密先鋒報(Miami Herald)在古巴發生暴動導致馬查多政府的倒台及許多古巴人離開古巴前往南佛羅里達的4天後在報紙寫道"邁阿密的大門永遠為古巴人開放(Miami's gates will always remain open to Cubans.) "。
一位名叫菲德爾卡斯楚(Fidel Castro) 的32歲革命份子在1958年12月31日推翻了古巴獨裁者巴蒂斯塔(Fugencio Batista)。一開始在很短的時間內，有許多在美國和古巴的人稱讚卡斯楚為英雄。但很快的大批古巴難民開始逃往邁阿密。1960年12月20日所謂的"比得潘(Pedro Pan)"作業展開，到1962年為止，這個作業從古巴帶走了1萬4千名兒童到美國。1961年4月17日代號2506旅(Brigade 2506)在美國海軍的協助下登陸古巴南海岸豬玀灣(Bay of Pigs)的附近。不幸的是，這個行動從一開始就註定會失敗。
1962年10月28日蘇聯同意如果美國承諾不入侵或讓別人入侵古巴，則從古巴拆除俄羅斯的導彈，這時候在邁阿密的10萬名古巴難民才第一次瞭解到，很長的時間內他們將無法返回家園。隨後關在古巴監獄的豬玀灣囚犯被古巴釋放，代價為美國付給古巴6,200萬美元的食品和醫療用品。1965年10月10日菲德爾卡斯楚開放古巴Camarioca港供申請赴美的古巴人離開，到了同年11月15日止，計有2,979古巴人啟程前往邁阿密。1966年美國頒布了「古巴移民修正法案」，古巴人只要踏上美國領土就可以取得居留權。
1972年7月6日Manolo Reboso 被任命為邁阿密市議員，他是第一位古巴流亡者擔任該職。到了1973年4月7日帶來超過15萬名古巴人共計第3,048次航班的最後一次航班結束了，那些人是列在古巴流亡者和美國國務院所整理出的名單之內。這個計畫使邁阿密的古巴人口增加到接近30萬人。
1978年3月12日在古巴裔群聚的邁阿密市小哈瓦那(Little Havana)區舉行的首屆8街節慶 (Calle Ocho Festival)，當時名為”Open House 8”，吸引了超過10萬人前往參加。
1980年當菲德爾卡斯楚開放了古巴的國境，自由船隊(the Freedom Flotilla)開始啟航，從古巴到美國的Mariel Boatlift第一批船於1980年4月21日到達基韋斯特。這批從古巴Mariel港抵達美國佛羅里達州南部約12.5萬人中，至少有2萬5千名古巴人是當時古巴島內與社會格格不入的人、或是從古巴街上找到的浪人和從古巴監獄和精神病院送出的人。
1985年邁阿密市的非洲裔美國人放棄了他們長期以來反對古巴人的投票記錄，將票投給蘇亞雷斯(Xavier Suarez)，而不是以往他們所支持已當了6任市長出生於波多黎各的Maurice
Ferré。1998年蘇亞雷斯市長(Mayor Xavier Suarez)因缺席選票欺詐(死人投票)而下臺，惟繼續擔任邁戴郡的郡議員。其子Francis Suarez隨後當選邁阿密市市議員，並於2017年12月7日起就任邁阿密市的市長。
至今在美國各級議會已展露頭角且佔南佛州比重最高的古巴裔(全美2百萬古巴裔人口中有70%住在佛州，85萬住在邁戴郡)。邁阿密反卡斯楚勢力的代表人物為菲德爾卡斯楚的第一任妻子Mirta Diaz-Balart的侄子們，現任美國眾議員Mario Diaz-Balart及其兄Lincoln Diaz-Balart。因此邁戴郡內各自治行政區的地方首長選舉，古巴裔選民居多數者，如海爾利亞市(City of Hialiah)，其市長選舉，則非古巴裔候選人將無法當選。美國總統大選時，因佛羅里達州屬於選舉人票數最多的搖擺州(Swing State)，因此古巴裔選民對美國總統的大選亦具有關鍵的影響力。
1995年5月，克林頓政府執行所謂「濕腳和乾腳(Wet-Foot, Dry-Foot)」的政策。古巴人如從海上偷渡未上岸前被抓就會被遣返，而經由第三國進入美國的古巴人仍然繼續享有合法移民的特殊待遇。1996年邁阿密市建市100週年，在同一年，它被稱為全美第四最貧窮的城市，直到2001年古巴裔的曼尼迪亞茲(Manny Diaz)當選為市長後，邁阿密市的經濟才開始撥雲見日。
2015年7月1日歐巴馬總統宣佈美國與古巴恢復正式外交關係，並互設大使館，美國對古巴移民的政策也將面臨修正。未來美國與古巴間的經貿關係必將有所改善，而古巴裔美國人，尤其是居住在邁阿密的古巴裔生意人，必定將扮演起其間的關鍵角色。
若想進一步瞭解旅美古巴人歷史、文化及藝術等方面，可以利用週日時間前往座落於珊瑚路1200號(1200 Coral Way)的旅美古巴人美國博物館(American Museum of the Cuban Diaspora)參觀。
增補：隨著歐巴馬總統期滿卸任，古巴人所獨享的「濕腳和乾腳」待遇也告終止，古巴人移民美國不再享有特殊待遇了。而接任的川普總統，其明顯的共和黨色彩，對美古關係的前景恐將蒙上陰影。川普政府於2019年6月4日宣布自5日起對美國公民赴古巴旅遊實行新限制，包括禁止遊輪駛往古巴，以及禁止美國人到古巴從事教學和觀光，以切斷流入古巴政府的資金，此將直接衝擊到美國相關之產業。
大邁阿密大事紀網址
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